Chiang Kai-shek nacque nella città di Xikou (溪口鎮), situata all'interno della contea di Fenghua (奉化縣), oggi città di Fenghua (奉化市), dipendente dalla prefettura di Ningbo (寧波府), oggi città prefettizia di Ningbo (宁波市), nella Provincia di Zhejiang. Xikou si trova circa 33 km a sud-est di Ningbo. Era figlio di Jiang Zhaocong (蔣肇聰) e Wang Caiyu (王采玉), appartenenti ad una famiglia moderatamente prospera di mercanti di sale. Con un matrimonio organizzato, sposò la compaesana Mao Fumei1 (毛福梅, 1882-1939). Chiang e Mao ebbero un figlio, Jingguo, ed una figlia, Jianhua (建華).
Chiang crebbe in un'epoca in cui le sconfitte straniere avevano lasciato la Cina destabilizzata e indebitata, e decise di entrare nell'esercito per contribuire al salvataggio della patria. Cominciò la sua educazione militare all'Accademia Militare Paoting nel 1906. La lasciò per l'Accademia Militare di Stato in Giappone nel 1907 e servì nell'Esercito Imperiale Giapponese dal 1909 al 1911. Lì, venne influenzato dai suoi compatrioti che lo convinsero ad appoggiare il movimento rivoluzionario per rovesciare la Dinastia Qing e instaurare una repubblica cinese. Nel 1908, Chiang entrò nel Tong-meng Hui.

Con lo scoppio della Sollevazione Wuchang nel 1911, Chiang fece ritorno in Cina per combattere nella rivoluzione. Servì nelle forze rivoluzionarie guidando un reggimento a Shanghai, sotto la direzione del suo amico e mentore Chen Qimei. La rivoluzione ebbe infine successo e Chiang divenne un membro fondatore del Kuomintang.
Dopo la presa del governo repubblicano da parte di Yuan Shikai, Chiang divenne il pupillo di Sun Yat-sen e divise il suo tempo tra l'esilio in Giappone e il rifugio nelle aree di concessione straniera di Shanghai. Qui, Chiang coltivò anche i legami con il sottobosco criminale dominato dalla famosa banda verde e successivamente servì come ufficiale nell'esercito del signore della guerra di Canton, Ch'en Chiung-ming. Nel 1923 Sun Yat-sen spostò la sua base di operazioni a Canton e, con l'aiuto del Comintern, intraprese una riforma del Kuomintang stabilendo un governo rivoluzionario. Nello stesso anno, Sun inviò Chiang Kai-shek a passare tre mesi a Mosca per studiare il sistema politico e militare sovietico. Chiang ritornò a Canton e nel 1924 venne nominato comandante dell'Accademia Militare di Whampoa. I primi anni a Whampoa permisero a Chiang di coltivare un gruppo di giovani ufficiali a lui fedeli e per il 1925 il proto-esercito di Chiang metteva a segno una serie di vittorie contro i rivali locali nella Provincia di Guangdong.

Con la morte di Sun Yat-sen nel 1925, un vuoto di potere si sviluppò internamente al Kuomintang. Anche se Chiang occupava un posto abbastanza basso nella gerarchia civile, le sue abili manovre politiche gli permisero di emergere vittorioso. Chiang divenne Comandante in Capo dell'Esercito Rivoluzionario Nazionale nel 1925, e nel luglio 1926, lanciò la "Spedizione Settentrionale", una campagna militare di successo che sconfisse i signori della guerra che controllavano la Cina settentrionale, unificando la nazione sotto il Kuomintang.
Nel gennaio 1927, alleata ai comunisti cinesi e all'agente sovietico Mikhail Borodin, la sinistra del Kuomintang spostò il governo civile da Canton a Wuhan nella Cina centrale. Dopo aver conquistato Shanghai e Nanchino in marzo, Chiang decise di rompere con la sinistra. Il 12 aprile Chiang diede il via ad un improvviso e brutale attacco contro migliaia di sospetti comunisti nell'area da lui controllata. Stabilì quindi il suo governo del Kuomintang a Nanchino, appoggiato dai suoi alleati conservatori. I comunisti e altri membri della sinistra vennero epurati dal Kuomintang e i consiglieri sovietici vennero espulsi. Pechino, la capitale dei signori della guerra, venne presa nel giugno 1928.
Il 1 dicembre 1927, Chiang sposò Soong May-ling, la sorella minore di Soong Ching-ling (vedova di Sun Yat-sen, alla quale era stato proposto in precedenza ma dalla quale fu prontamente rifiutato) in Giappone. Per compiacere i genitori di Soong, Chiang divorziò dalla prima moglie e abbandonò tutte le sue concubine e disse che eventualmente si sarebbe convertito al Cristianesimo. Fu battezzato nel 1929.

Chiang Kai-Shek ottenne il controllo nominale della Cina, ma il suo partito era "troppo debole per fare da guida e troppo forte da rovesciare". Nel 1928, Chiang venne nominato "Generalissimo" di tutte le forze cinesi e presidente del governo nazionale, un incarico che resse fino al 1932, e successivamente dal 1943 fino al 1948.

Il decennio dal 1928 al 1937 fu di consolidamento dei conseguimenti per il governo di Chiang. Alcuni degli aspetti più aspri delle connessioni e privilegi stranieri in Cina vennero moderati attraverso l'azione diplomatica. Il governo agì energicamente per modernizzare il sistema giuridico e penale, stabilizzare i prezzi, ammortizzare il debito, riformare il sistema bancario e valutario, costruire ferrovie e strade, migliorare l'assistenza sanitaria pubblica, legiferare contro il traffico di narcotici, e aumentare la produzione agricola ed industriale. Significativi progressi vennero compiuti anche nell'istruzione, e in un tentativo di aiutare ad unificare la società cinese, venne lanciato il movimento della nuova vita che poneva l'accento sui valori morali del Confucianesimo, mentre il Mandarino venne promosso a lingua standard. La diffusione dei mezzi di comunicazione incoraggiò ulteriormente un senso di unione e orgoglio tra la popolazione. Questi successi, comunque, vennero contrastati da un costante stato di agitazione che richiedeva un ulteriore consolidamento politico e militare. Chiang combatté contro la maggior parte dei signori della guerra suoi alleati, ed una ribellione nella Cina settentrionale, nel 1930, mandò quasi in bancarotta il governo e costò quasi 250.000 vittime. La rottura con Hu Han-min nel 1931 quasi rovesciò il suo governo.
Chiang non riuscì ad ottenere la completa eradicazione del Partito Comunista Cinese. I comunisti si raggrupparono a Jiangxi e fondarono la Repubblica Sovietica Cinese. La posizione anti-comunista di Chiang gli attrasse l'aiuto dei consiglieri militari della Germania Nazista, e nella quinta campagna per sconfiggere i comunisti nel 1934, riuscì a circondare l'Armata Rossa solo per vedere i comunisti sfuggire attraverso l'epica lunga marcia verso Yan'an.

Con l'invasione giapponese della Manciuria nel 1931, Chiang adottò lo slogan "prima la pacificazione interna, poi la resistenza esterna", che significava che il governo doveva sconfiggere i comunisti prima di poter sfidare direttamente il Giappone. Questo atteggiamento fu ampiamente impopolare e nel 1936, uno dei comandanti alleati di Chiang, Zhang Xueliang, istigò l'Incidente di Xi'an. Chiang venne rapito e costretto a creare un fronte unito con i comunisti contro il Giappone. Chiang in seguito negò di aver stretto alcun accordo e continuò a combattere i comunisti durante tutta la guerra.
La guerra aperta scoppiò nel 1937. Nell'agosto di quell'anno Chiang inviò 500.000 dei suoi soldati meglio equipaggiati ed addestrati a difendere Shanghai. Con circa 250.000 perdite cinesi, Chiang perse la sua base politica di ufficiali addestrati a Whampoa. Egli in seguito spostò il governo nell'interno a Chongqing. Privo di risorse economiche e industriali, Chiang non poté contrattaccare e si tenne alla larga per il resto della guerra, preservando il territorio ancora sotto il suo controllo.
Con l'attacco di Pearl Harbor e l'apertura della Guerra del Pacifico, la Cina divenne una delle Potenze alleate. Durante e dopo la seconda guerra mondiale, Chiang e sua moglie Soong May-ling, educata in America e comunemente indicata come "Madame Chiang Kai-shek", ottennero il supporto risoluto della lobby cinese degli Stati Uniti, che vedeva in loro la speranza di una Cina cristiana e democratica. Le politiche di Chiang Kai-shek erano lontane dall'essere cristiane o democratiche, ma questo rimase sconosciuto all'opinione pubblica statunitense a causa della forte censura imposta dallo stato in Cina e auto-imposta negli USA, durante e dopo gli anni della guerra.

La strategia di Chiang durante la guerra si oppose alle strategie sia di Mao Zedong che degli Stati Uniti. Gli USA consideravano Chiang come un importante alleato, in grado di accorciare la guerra impegnando gli occupanti giapponesi in Cina. Chiang, per contro, usò potenti associati come H. H. Kung a Hong Kong, per costruire l'esercito della Repubblica di Cina in funzione del conflitto con le forze comuniste dopo la fine della seconda guerra mondiale. Questo fatto non venne ben compreso negli USA. L'ufficiale di collegamento statunitense, Generale Joseph Stilwell, comprese correttamente che la strategia di Chiang era quella di accumulare munizioni per la futura guerra civile, piuttosto che per combattere i giapponesi, ma Stilwell non fu in grado di convincere Roosevelt di questo, e preziosi armamenti assegnati tramite il Lend-Lease continuarono a giungere al Kuomintang. Chiang venne riconosciuto come uno dei "Grandi Quattro" capi alleati assieme a Roosevelt, Churchill, e Stalin, e viaggiò per presenziare alla Conferenza del Cairo nel novembre 1943. La moglie funse da sua traduttrice e consigliera.
Gli USA continuarono ad appoggiare Chiang Kai-shek contro l'Esercito di Liberazione Popolare guidato da Mao Zedong, nella guerra civile per il controllo della Cina. Anche se Chiang ottenne notevole riconoscimento all'estero, il suo governo si stava deteriorando a causa della corruzione e dell'inflazione. La guerra aveva indebolito gravemente i Nazionalisti, ma in termini di risorse e popolarità, mentre i comunisti venivano rafforzati da organizzazioni guerrigliere che si estendevano in tutte le aree rurali.
In base alla nuova costituzione approvata nel 1947, Chiang venne eletto Presidente dall'Assemblea Nazionale.
Chiang si dimise da Presidente (e il Vice Li Tsung-jen ne svolse le veci) il 21 gennaio 1949, quando le forze del Kuomintang subirono enormi perdite contro i comunisti nella guerra civile. All'alba del 10 dicembre 1949, le truppe del Partito Comunista Cinese portarono l'assedio a Chengdu, l'ultima città occupata dal Kuomintang sulla Cina continentale, dove Chiang Kai-shek e suo figlio Chiang Ching-kuo diressero la difesa dall'Accademia Militare Centrale di Chengdu. L'aeroplano May-ling li evacuò a Taiwan quello stesso giorno; non sarebbero più ritornati nella Cina continentale.

Chiang spostò il governo a Taipei (Taiwan) dove riassunse il suo incarico di Presidente il 1 marzo 1950. Chiang venne rieletto Presidente della Repubblica di Cina il 20 maggio 1954 e ancora nel 1960, 1966, e 1972. In questa posizione continuò a reclamare la sovranità su tutta la Cina. Nel contesto della Guerra Fredda, gran parte del mondo occidentale riconobbe questa posizione e la Repubblica di Cina rappresentava la Cina alle Nazioni Unite e in altre organizzazioni.
Nonostante la costituzione democratica, il governo di Chiang fu autoritario; le "Condizioni temporanee in vigore durante il periodo della ribellione comunista" ampliarono molto il potere presidenziale e l'obiettivo di "riconquistare il continente" permise al Kuomintang di mantenere il monopolio del potere.
Sconfitto dai comunisti, Chiang epurò i membri del Kuomintang precedentemente accusati di corruzione e importanti figure del precedente governo come H. H. Kung e T. V. Soong si auto-esiliarono negli Stati Uniti. I generosi aiuti statunitensi e la sana infrastruttura giapponese gettarono le fondamenta del successo economico di Taiwan.

Nel 1975, ventisei anni dopo la sua fuga a Taiwan, Chiang morì a Taipei, all'età di 88 anni. Aveva sofferto di un grave attacco di cuore e di polmonite nei mesi precedenti, e spirò alle 23:00 del 5 aprile a causa di un collasso renale aggravato dai problemi al cuore. Venne dichiarato un mese di lutto, durante il quale al popolo taiwanese venne richiesto di indossare delle fasce nere al braccio. La televisione trasmise in bianco e nero e tutti i banchetti e le celebrazioni vennero vietate. La salma di Chiang venne messa in una bara di rame e interrata "temporaneamente" nella sua residenza preferita a Tzuhu, nei pressi di Tahsi (Contea di Taoyuan). Quando il figlio Chiang Ching-kuo morì nel 1988, anch'egli venne inumato in un mausoleo separato nei pressi di Touliao. La speranza era che entrambi venissero seppelliti nel loro luogo natale a Fenghua, una volta recuperata la Cina continentale. Nel 2004, Chiang Fang-liang, la vedova di Chiang Ching-kuo, chiese che padre e figlio venissero seppelliti nel Cimitero Militare di Wuchih, a Sijhih (Contea di Taipei). La cerimonia dei funerali di stato è prevista per la primavera del 2005. Chiang Fang-liang e Soong May-ling hanno accettato nel 1997 che gli ex leader vengano sepolti, ma che verranno traslati nella Cina continentale in caso di una riunificazione.
Il successore di Chiang come Presidente fu il suo Vice Yen Chia-jin. Comunque, il potere reale passo al figlio Chiang Ching-kuo che era Premier e divenne Presidente dopo che il mandato di Yen ebbe termine tre anni dopo.

Sebbene sia una delle figure principali della storia cinese, Chiang Kai-shek non riuscì a coltivare nel popolo cinese l'affetto di Sun Yat-sen o la considerazione di Mao Zedong. In quanto nemesi di Mao, venne calunniato nella Cina continentale come un capo che non servì gli interessi della nazione, né quando evitò di impegnarsi con tutte le forze contro i giapponesi, né cercando di spezzare i comunisti. Chiang Kai-shek rimane una figura ampiamente impopolare a Taiwan, a causa del suo governo autoritario sull'isola. Fin dalla democratizzazione degli anni '90, le sue immagini tendono a scomparire dagli edifici pubblici, dalle monete e dalle banconote, ed in netto contrasto con Sun Yat-sen e suo figlio Chiang Ching-kuo, il suo ricordo viene raramente invocato dagli attuali partiti politici, compreso il Kuomintang. Egli è cionondimeno accreditato sia dai sostenitori che dagli avversati per aver unificato la Cina contro i signori della guerra ed averla portata sulla ribalta internazionale durante la Seconda guerra mondiale.
Come molte altre figure storiche cinesi, Chiang Kai-shek ha usato diversi nomi nel corso della sua vita, ed egli è noto con diversi di questi nomi.
Il "vero" nome di Chiang Kai-shek (il concetto di nome vero o originale non è così netto in Cina come lo è nel mondo occidentale), il nome iscritto nei registri genealogici della sua famiglia, è Jiang Zhoutai (蔣周泰). Questo "nome di registro" (譜名) è il nome con il quale era noto ai membri della sua famiglia, ed è il nome che venne usato in occasioni formali, come quando si sposò. Tradizionalmente, questo nome non veniva usato nelle relazioni con persone al di fuori della famiglia, e nella Cina continentale o a Taiwan, poche persone sanno che il suo vero nome era Jiang Zhoutai (anche se altre figure storiche come Mao Zedong sono note con il loro "nome di registro").
Questo nome, comunque, non era il nome che ricevette alla nascita. Tradizionalmente, le famiglie cinesi attendevano un certo numero di anni prima di dare un nome ufficiale alla loro prole. Nel frattempo, usavano i cosiddetti "nomi di latte" (乳名) che venivano dati ai neonati poco dopo la nascita, e che erano noti solo dai parenti più stretti. Quindi, il nome che Chiang Kai-shek ricevette alla nascita fu Jiang Ruiyuan (蔣瑞元), ma ancora una volta questo è un fatto raramente conosciuto in Cina o a Taiwan, e solo i suoi genitori avrebbero usato il nome Ruiyuan per chiamarlo.
Nel 1903, l'allora sedicenne Chiang Kai-shek andò a studiare a Ningbo, ed egli scelse il cosiddetto "nome scolastico" (學名). Il "nome scolastico" era il nome formale di una persona, il nome usato dalle persone più anziane per chiamarla, ed è quindi il nome che la persona avrebbe usato per i primi decenni della sua vita (con il crescere della persona, le generazioni più giovani avrebbero usato uno dei nomi di cortesia. Colloquialmente, il "nome scolastico" viene detto "grande nome" (大名), mentre il "nome di latte" è noto come il "piccolo nome" (小名). Il "nome scolastico" che Chiang Kai-shek scelse per se era Zhiqing (志清 - che significa "purezza di intenti"). Per i quindici anni successivi all'incirca, Chiang Kai-shek fu noto come Jiang Zhiqing. Questo è il nome con cui Sun Yat-sen lo conobbe quando Chiang si unì ai repubblicani nel Canton negli anni '10.
Nel 1912, quando Chiang Kai-shek era in Giappone, iniziò ad usare il nome Jiang Jieshi (蔣介石) come pseudonimo per gli articoli che pubblicava in una rivista cinese da lui fondata (la Voce dell'esercito - 軍聲). Questo nome, Jieshi, divenne ben presto il suo nome di cortesia (字). Sono circolate molte interpretazioni di questo nome. Alcuni pensano che il nome venne scelto dal classico libro cinese; il Libro dei cambiamenti, altri evidenziano che jie (介), il primo carattere del nome di cortesia, è anche il primo carattere del nome di cortesia del fratello e di altri parenti maschi della sua generazione, mentre il secondo carattere del suo nome di cortesia shi (石 - che significa "pietra") ricorda il secondo carattere del suo "nome di registro" tai (泰 - il famoso Monte Tai della Cina). I nomi di cortesia in Cina cercano spesso di mantenere un legame con il vero nome della persona. Poiché il nome di cortesia è il nome usato dalla gente della stessa generazione per chiamare una persona, Chiang Kai-shek divenne noto con questo nuovo nome, pronunciato Jieshi in Mandarino, ma pronunciato Kai-shek in Cantonese. Siccome i repubblicani erano basati a Canton (nell'area di lingua cantonese), Chiang Kai-shek divenne noto agli occidentali con la romanizzazione dal cantonese del suo nome di cortesia. Nella Cina continentale, questo è ancora il nome con il quale è comunemente noto tutt'oggi, ma pronunciato in mandarino: Jiang Jieshi.
Nel 1917 o 1918, quando Chiang stava diventando una figura di spicco tra i repubblicani e si avvicinò a Sun Yat-sen, cambiò il suo nome da Jiang Zhiqing a Jiang Zhongzheng (蔣中正). Questa fu una scelta intelligente. Sun Yat-sen era (ed è ancora) noto in Cina come Zhongshan (中山 - che significa "montagna centrale"). Adottando il nome Zhongzheng ("rettitudine centrale"), egli stava scegliendo un nome molto simile a quello di Sun Yat-sen, stabilendo uno stretto legame tra i due. Il significato di rettitudine, o ortodossia, implicato dal suo nome, lo poneva anche come legittimo erede di Sun Yat-sen e delle sue idee. Non sorprendentemente, i comunisti cinesi rifiutarono sempre l'uso di questo nome, ed esso non è molto conosciuto nella Cina continentale. Comunque, questo nome venne facilmente accettato dai membri del Partito Nazionalista, e questo è il nome col quale Chiang Kai-shek è ancora ufficialmente noto a Taiwan. Spesso il nome viene abbreviato nel solo Zhongzheng (Chung-cheng nella traslitterazione Wade-Giles). I visitatori che arrivano all'Aeroporto internazionale Chiang Kai-shek di Taipei vengono accolti da cartelli in cinese che danno il benvenuto all'Aeroporto internazionale Chung-cheng. Similarmente, il più grande monumento di Taipei, il Memoriale di Chiang Kai-shek viene chiamato ufficialmente in cinese il Memoriale di Chung-cheng.
Il suo nome veniva anche scritto ufficialmente a Taiwan come "L'Ultimo Presidente (spazio) Lord Chiang" (先總統　蔣公), dove lo spazio della larghezza di un carattere indicava rispetto; questa usanza perse popolarità dopo la democratizzazione di Taiwan negli anni novanta.
Chiang veniva chiamato anche "the Gimo" (abbreviazione di "Generalissimo") da alcuni stranieri di lingua inglese, specialmente dagli statunitensi durante la Seconda guerra mondiale.






La nazionale italiana di Shuai Jiao e Kuoshu ospite
dell'Accademia di Polizia di Taiwan (CLIC)